1975年，日本北里研究所在土壤中發(fā)現(xiàn)1株菌株，它發(fā)酵后的發(fā)酵液幾乎無毒，但有很高的驅(qū)腸道寄生蟲的活性。默克公司在1976年分離出其物質(zhì)，將它命名為Avermactin，中文名為阿維菌素。1985年阿維菌素作為農(nóng)藥投入市場。目前已商品化的有5種。
1、阿維菌素
分子式：C48H72O14（B1a）；C47H70O14（B1b）
結(jié)構(gòu)式：
分子量：873.09；859.06
密度：1.16
理化性質(zhì)：熔點：150-155 ℃，21℃時溶解度在水中7.8μg/L、丙酮100、甲苯350、異丙醇70，氯仿25(g/L)，其結(jié)構(gòu)上無酸性或堿性官能團，在25 ℃，PH=5-9時不會分解（見光會發(fā)生分解）。阿維菌素是一種16元大環(huán)內(nèi)酯類化合物，在C-13位上有兩個相連的夾竹糖苷基。
農(nóng)藥上常用的阿維菌素油膏是阿維菌素精粉提煉后的附屬品。阿維菌素的作用靶標為昆蟲外周神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)的r一氨基丁酸(GA—BA)受體。對昆蟲和螨類具有觸殺和胃毒作用并有微弱的熏蒸作用，無內(nèi)吸作用。但它對葉片有很強的滲透作用，可殺死表皮下的害蟲，且殘效期長。它不殺卵。螨類成、若螨和昆蟲與幼蟲與藥劑接觸后即出現(xiàn)麻痹癥狀，不活動不取食，2-4天后死亡。不引起昆蟲迅速脫水，它的致死作用較慢。但對捕食性和寄生性天敵雖有直接殺傷作用，但因植物表面殘留少，因此對益蟲的損傷小。對根節(jié)線蟲作用明顯。
急救治療：經(jīng)口：立即引吐并給患者服用吐根糖漿或麻黃素，但勿給昏迷患者催吐或灌任何東西。搶救時避免給患者使用增強γ－氨基丁酸活性的藥物，如巴比妥、丙戊酸等) 。
阿維菌素是神經(jīng)毒劑，作用于昆蟲神經(jīng)元突觸或神經(jīng)肌肉突觸的GABA受體，干擾昆蟲體內(nèi)神經(jīng)末梢的信息傳遞，即激發(fā)神經(jīng)未梢放出神經(jīng)傳遞抑制劑γ-氨基丁酸(GA-BA)，促使GABA控的氯離子通道延長開放，對氯離子通道具有激活作用，大量氯離子涌入造成神經(jīng)膜電位超級化，致使神經(jīng)膜處于抑制狀態(tài)，從而阻斷神經(jīng)未梢與肌肉的聯(lián)系，使昆蟲麻痹、拒食、死亡。因其作用機制獨特，所以與常用的藥劑無交互抗性。
除GABA受體控制的氯化物通道外，Avermectins還能影響其他配位體控制的氯化物通道，如Ivermectin可誘導(dǎo)無GABA能神經(jīng)支配的蝗蟲肌纖維的膜傳導(dǎo)的不可逆增加阿維菌素擁有良好的層移活性，層移活性指的是Avermectins在噴施后能滲入作物葉片組織中，在表皮薄壁細胞內(nèi)形成藥囊，長期貯存，所以Avermectins有較好的持效期。其良好的層移活性，使Avermectins對害螨、潛葉蠅、潛葉蛾以及其他鉆蛀性害蟲或刺吸式害蟲等常規(guī)藥劑難以防治的害蟲高效。
2、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽（簡稱甲維鹽）
化學(xué)名稱：4'-表-甲胺基-4'-脫氧阿維菌素苯甲酸鹽。熔點141-146℃，溶于丙醇和甲醇中，微溶于水（在PH=5-6的水中的溶解度為300ppm），不溶于正己烷，對紫外光不穩(wěn)定。
分子式：C49H75NO13•C7H6O2 （B1a）；C48H73NO13•C7H6O2（B1b）
結(jié)構(gòu)式：
甲維鹽是從阿維菌素B1a出發(fā)，經(jīng)化學(xué)改性合成，與母體阿維菌素相比，活性提高了10-1000倍。甲維鹽通過抑制害蟲運動神經(jīng)內(nèi)的氨基丁酸傳遞使害蟲幾小時內(nèi)迅速麻痹、拒食、緩慢或不動，且在24-28h內(nèi)死亡。甲維鹽的作用方式以胃毒為主兼有觸殺作用，對作物無內(nèi)吸性能，但能有效滲入施用作物表皮組織，因而具有較長殘效期。對防治棉鈴蟲等鱗翅目害蟲、螨蟲、鞘翅目及同翅目害蟲有極高活性。
阿維菌素結(jié)構(gòu)式中有C″4-OH 、C″5-OH、C″7-OH共三個-OH ，只有C″4-OH和C″5-OH發(fā)生變化，C″7-OH不活潑，其結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化，加入保護劑將C″5-OH進行結(jié)構(gòu)保護，使之不參加反應(yīng)，加入氧化劑將C″4-OH氧化成C″4=O，將所得的氧化產(chǎn)物用醋酸異丙酯溶解，向溶液中加入胺化劑進行胺化反應(yīng)，反應(yīng)完畢得到亞甲胺基，再向其中加入還原劑得到甲胺基以上得到的是含有帶保護劑的甲胺基，然后加入脫保護劑將C″5-OH的保護脫掉，得到含量低的游離甲胺基，然后將得到的低含量的游離甲胺基進行洗提濃縮，得到高含量的游離甲胺基，最后加入苯甲酸在一定的溶劑情況下得到高含量的甲維鹽。
國內(nèi)甲維鹽有兩種生產(chǎn)工藝，一是用叔丁基二甲基氯硅烷作為保護劑，用草酰氯作為氧化劑。再用CH3NH2作為胺化劑來合成甲維鹽；一是氯甲酸烯丙酯作為保護劑用二甲基亞砜，四甲基乙二胺和苯基酰二氯共同做氧化劑，再用七甲基二硅氮烷作為胺化劑來合成甲維鹽，第一條工藝實施時有一定的難度：原料不易得到、收率較低、反應(yīng)控制條件苛刻、工藝流程長、產(chǎn)品質(zhì)量較低。
3.伊維菌素
結(jié)構(gòu)式：
伊維菌素由阿維菌素在均相催化劑三-（三苯基膦）氯化銠催化加氫制得，溶劑是甲苯、異丙醇、正丁醇或乙醇等，加氫壓力為3～5kg/cm2，目的是通過提高壓力來降低催化劑的用量。伊維菌素對線蟲和節(jié)肢動物的寄生蟲具有卓越的滅殺活性。
伊維菌素溶于甲醇、酯和芳香烴中，不溶于水，產(chǎn)品需要遮光、密閉保存。
4.乙酰氨基阿維菌素
由阿維菌素經(jīng)C5-OH保護、C4”=O，再用六甲基二硅氮烷做氨化劑生成亞胺，用硼氫化鈉和乙醇還原成胺，脫下C5-OH保護，可得到游離的氨基阿維菌素，再經(jīng)乙酰化可得到乙酰氨基阿維菌素，有的企業(yè)采用另一種更高效的催化劑形成亞胺、還原、脫C5-OH保護直接得到乙酰氨基阿維菌素，省略乙酰化工序，收率提高。
5.道拉菌素(Doramectin)
是在阿維菌素C-25位上連接環(huán)己烷基而成(即25-環(huán)己烷AVM-B1a)，阿維菌素家族中最優(yōu)秀的抗蟲藥物。
道拉菌素可口服或皮下注射。其驅(qū)蟲活性主要是由藥物引起谷氨酸控制的氯離子通道的開放，從而導(dǎo)致膜對氯離子通透性增加。氯離子又可引起神經(jīng)元休止電位超極化。使正常的電動電位不能釋放。神經(jīng)傳導(dǎo)受阻，引起蟲體麻痹死亡。
道拉菌素分子式為C50H74O14，分子量為899.11，熔點116－119℃
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