|
《有機化學基礎》主要突出了“結構決定性質”這一主線。第一章以烴為載體，認識有機化合物的結構特點，初步體現了結構與性質的關系；第二章以烴的衍生物為載體，著重分析官能團與性質的關系，進一步體現了結構如何決定性質；第三章是前兩章知識的綜合運用，介紹合成有機化合物的基本思路和方法。 【知識總結】 一、有機化合物的結構與性質 1、有機化合物分類  2、有機化合物的命名 烷烴的命名是其它有機物命名的基礎，主要包括選主鏈、編號、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點： (1)牢記“長、多、近、小”； ①主鏈要長：最長碳鏈作主鏈，主鏈碳數稱某烷?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">②支鏈數目要多：兩鏈等長時，則選擇連接支鏈數目多者為主鏈?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">③起點碳離支鏈要近：支鏈近端為起點，依次編號定支鏈?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">④支鏈位置序號之和要?。褐麈溕嫌卸鄠€取代基時，按取代基所在位置序號之和較小給取代基定位?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">(2)牢記五個“必須”； ①注明取代基的位置時，必須用阿拉伯數字2、3、4…表示?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">②相同取代基合并后的總數，必須用漢字二、三、四…表示。 ③名稱中的阿拉伯數字2、3、4相鄰時，必須用逗號“，”隔開?！ ? ④名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時，都必須用短線“—”隔開。 ⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">為便于記憶，可編成如下順口溜： 定主鏈，稱某烷，作母體；選起點，編號數，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡在前；支鏈名，位次號，短線“—”隔?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">(3)寫法：取代基位置→取代基數目→取代基名稱→烴名稱?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">以2,3—二甲基己烷為例，對一般有機物的命名可分析如下圖：  其它烴或烴的衍生物命名時，需考慮官能團，選主鏈時應是含官能團在內的最長碳鏈為主鏈，編號時應是離官能團最近的一端編號，命名時應標出官能團的位置。 3、有機物中碳原子的成鍵形式 有機化合物中碳原子形成的都是共價鍵，根據碳原子形成的共同電子對數可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。  4、有機化合物的同分異構現象： 碳原子成鍵方式的多樣性導致了有機化合物中普遍存在同分異構現象?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">  5、有機化合物結構與性質的關系 (1)官能團決定有機化合物的性質  (2)不同基團的相互影響，也會引起有機化合物的性質變化?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">苯與苯的同系物性質不同，就是支鏈對苯環(huán)的影響。醇、酚中都有－OH，但連接－OH的烴基不同，決定二者的化學性質有較大差別。 二、烴 1、烴的知識網絡(烴的分類，通式，性質及典型代表物)  2、各種烴的化學性質的對比  三、烴的衍生物 烴的衍生物的知識網絡  (一)醇與酚性質的對比 醇與酚所含的官能團都為－OH，但醇所連的烴基為鏈烴基，酚連的為苯環(huán)，決定二者化學性質有不同之處。 1、羥基中O－H鍵斷裂 醇和酚都能與金屬鈉反應放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O－H鍵易斷裂，呈現弱酸性，與NaOH能反應生成  ，醇與NaOH不反應。由于苯環(huán)的存在，C－O鍵不易斷裂，酚對外不提供－OH，但醇中的－OH能參與反應，醇能發(fā)生消去反應，酚不發(fā)生消去反應。 醇中的－OH可被－X取代，酚不發(fā)生。  2、酚羥基對苯環(huán)C原子的影響 由于酚羥基的存在，使苯環(huán)鄰位、對位碳上的氫變得活潑，易發(fā)生取代反應。  苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應  (二)醛和酮性質的比較  2、醛的氧化反應  單糖中的葡萄糖也可發(fā)生上述兩個反應，利用與新制Cu(OH)2的反應可檢驗是否患糖尿病，與銀氨溶液反應制銀鏡。 (三)羧酸和酯的性質比較  1、羧酸和酯的相互轉化  酯的水解生成羧酸：  酯在堿性條件下水解較為徹底，工業(yè)生產就是利用油脂堿性條件下水解生成肥皂(高級脂肪酸的鈉鹽)，該反應稱為皂化反應： 酯還可以發(fā)生醇解(酯交換)：  2、羧酸有別于酯的其它性質 (1)酸性：  (2)α－H的取代  3、氨基酸的兩性 (1)酸性  (2)堿性  氨基酸的兩性決定了蛋白質的兩性 (3)脫水縮合形成肽鍵  也可發(fā)生縮聚反應形成高聚物  氨基酸縮合形成多肽，進一步形成蛋白質 四、有機合成及其應用——合成高分子化合物 1、有機化合物分子式、結構式的確定  2、有機化合物合成的思路及合成路線 (1)構建碳骨架 原料分子通過碳骨架上增長和或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等合成所需的有機化合物?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">(2)官能團的引入與轉化 主要通過取代反應、消去反應、加成反應或氧化還原反來實現官能團的引入與轉化?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">(3)有機合成路線設計的一般程序  3、合成高分子化合物 (1)合成高分子化合物的反應類型對比 加聚反應只生成高聚物，是通過加成聚合的方式得到；縮聚反應是脫去小分子而生成高聚物，生成高聚物的同時有小分子物質生成。    (2)高分子材料 常見的高分子材料有塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。還有很多功能高分子材料，注意掌握依據高聚物判斷單體的方法。 【例題分析】 例1、已知乙醇可以和氯化鈣反應生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有關的有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H5為77.1℃；C2H5OH為78.3℃；C2H5OC2H5(乙醚)為34.5℃；CH3COOH為118℃。實驗室合成乙酸乙酯粗產品的步驟如下：在蒸餾燒瓶內將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。由上面的實驗可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗產品?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">(1)反應中加入的乙醇是過量的，其目的是 ?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">(2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是 。 粗產品再經下列步驟精制： (3)為除去其中的醋酸，可向產品中加入 (填字母)?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">A、無水乙醇 B、碳酸鈉粉末 C、無水醋酸鈉 (4)再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩分離，其目的是 。 (5)然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是 ?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">最后，將經過上述處理的液體加入另一干燥的蒸餾瓶內，再蒸餾，棄去低沸點餾分，收集沸點在76℃～78℃之間的餾分即得純凈的乙酸乙酯?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">解析：醇跟酸發(fā)生酯化反應是可逆的，生成的酯發(fā)生水解生成醇和酸。為了使反應不斷地向生成乙酸乙酯的方向進行，采取了使用過量乙醇和不斷蒸出乙酸乙酯的措施。由于反應物和生成物的沸點比較接近，在蒸餾時可帶出其他化合物，得到的乙酸乙酯含有各種其他物質，因此需要精制。精制過程中選用的各種物質及操作應考慮要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H2O?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">答案：(1)增大反應物乙醇的濃度，有利于反應向生成乙酸乙酯的方向進行。(2)增加醋酸濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度有利于酯化反應向生成乙酸乙酯的方向進行。(3)B。(4)除去粗產品中的乙醇。(5)除去粗產品中的水。 例2、某學生設計了如下3個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解程度?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">甲方案：  結論：淀粉尚未水解 乙方案：  結論：淀粉尚未水解 丙方案：  結論：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正確？說明理由。 解析：甲方案操作正確，但結論錯誤。這是因為當用稀堿中和水解液中H2SO4后，加碘水溶液變藍色有兩種情況：①淀粉完全沒有水解；②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的結論。 乙方案操作錯誤，結論亦錯誤。淀粉水解完全后應用稀堿中和淀粉溶液中的H2SO4，然后再作銀鏡反應實驗。本方案中無銀鏡現象出現可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。 丙方案結論正確，操作亦正確。 例3、近年來，乳酸成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動物體內或自然環(huán)境中，都可以最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其它用途。 (1)在劇烈運動時，人體如果由ATP正常提供的能量不足，一般動用 在 (填“有氧”或“無氧”)情況下提供能量，產生 ，使人有肌肉酸軟無力的感覺，但稍加休息便會消失。 (2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物, 反應式為：2CH3CH(OH)COOH＋Fe→2[CH3CH(OH)COO]2Fe＋H2↑ 反應式中，氧化劑是 ，還原劑是 ，產物乳酸亞鐵可以治療的疾病是 。 (3)用乳酸聚合的纖維非常合適于做手術縫合線，尤其是做人體內部器官的手術時。試分析其中的原因 。 (4)利用乳酸合成高分子材料，對于環(huán)境有什么重要的意義？試從生物學物質循環(huán)的角度解釋： 。 解析：本題是化學與生物的綜合，要充分利用題給信息，結合學過的知識講行思考，問題會迎刃而解?！ ?BR style="FONT-FAMILY: ">答案：(1)肝糖元、無氧、乳酸。 (2)乳酸［或CH3CH(OH)COOH］、鐵(或Fe)、缺鐵性貧血。 (3)聚乳酸本身對人體無毒，在體內可以水解成乳酸，最后降解成二氧化碳和水，通過人體的呼吸和排泄系統(tǒng)而被自動排出體外。故不需要二次開刀拆線，使其作為人體內部器官的手術縫合線具有獨一無二的優(yōu)越性。 (4)淀粉通過植物的光合作用由二氧化碳和水合成，再經生物發(fā)酵生成乳酸，因乳酸的生成來自天然，用乳酸合成的高分子材料又可以最終降解成為二氧化碳和水，回歸自然?？梢姡廴樗嶙鳛楦叻肿硬牧系睦?，是人類在巧妙地利用自然界實現自然界碳和水的循環(huán)。因此，對于環(huán)境保護具有特別重要的意義。 |
|
|
來自： 香花供養(yǎng) > 《化學》
