三國歷史上，簡雍并不是出類拔萃的政治人物，卻是個性十分突出的，不可多得的政治人物。劉備涿郡起兵后，身任從事中郎的簡雍，擔任著劉備的外事工作。大概因為低調(diào)為人，善與人同的緣故，跟隨劉備第一次入川，就獲得劉璋得喜愛；劉備奪取益州時，正是簡雍孤身一人進成都，說服了劉璋開城投降。

劉備稱帝后，簡雍雖然只是昭德將軍（雜牌將軍），但在劉備集團中地位特殊。每次開會，獨處一榻的，僅只有諸葛亮和簡雍兩人。這還不算，敢在劉備召開的會議上，躺在榻上發(fā)言的僅簡雍一人，由此可見其放蕩不羈的性格。

簡雍勸阻劉備殺人的故事，可稱為千古美談。由于軍閥混戰(zhàn)，土地荒蕪，糧食缺乏格外突出，各國除普遍實行屯田制，還嚴厲禁止糧食高消費，即禁酒！曹操曾三次發(fā)布禁酒令，天府之國的益州糧食也十分匱乏，無奈中也劉備發(fā)布了禁酒令。

將帝王命令執(zhí)行擴大化是專制社會的一大特點，一天，從一家搜出釀酒的器具，很多人主張應予嚴懲。顯然，劉備支持這一主張，誠所謂“矯枉必須過正，不過正不能矯枉?！痹谳浾撘贿叺沟那闆r下，簡雍沒有發(fā)表任何意見。

會后，簡雍陪同劉備在成都街道上散步，看見一個女子走在前邊，簡雍指著女子對劉備說道：“這人去賣淫，你為什么不抓她！”可以想象，當時劉備有多么吃驚，同人家素未平生，一眼能看出她去賣淫，該有多么深邃的眼光！劉備帶著請教的口吻詢問道：“您怎么知道她去賣淫？”簡雍說：“她長著賣淫的器具呀！這同有釀酒器具一個道理?！眲淙炭〔蛔〈笮σ煌ǎ厝チ⒓瘁尫偶抑袚碛嗅劸破骶叩哪莻€人。

據(jù)說，簡雍的詼諧滑稽的語言很多，只可惜陳壽只記錄了這一件。