祝允明在中年時期即以書名冠吳中。王世貞在《文先生傳》中曾有這樣的記載：“吳中人于詩述徐禎卿，書述祝允明，畫則唐寅伯虎，彼自以專技精詣哉，則皆文先生友也……文先生蓋兼之也?！笨筛Q見祝枝山中年時期已為吳中書壇之翹楚。

祝允明的書法博采晉唐各家之長，風格變化多端，但其作品的真?zhèn)屋^易鑒別，原因是其作品體現(xiàn)了祝允明強烈的個性和深厚的修養(yǎng)。祝允明擅長楷書，精整嚴謹，渾樸秀美。他傳世的小楷“出師頌”，體在鐘繇“薦季直表”和王羲之“黃庭經(jīng)”之間，拙中見巧，含蘊深沉，絲毫沒有輕佻浮華的感覺。正色立朝，規(guī)行矩步，可以想見其為人。

祝允明最精彩的個人風格應(yīng)該是他的草書，其草書特別奔放，點畫騰躍。祝允明書法風貌的豐富多變與他善用書寫工具有一定關(guān)系。他或用狼毫或用羊毫，隨心所欲；或用長鋒或用短鋒，不拘一格。一般他用相對較大的筆寫小楷；寫行書則不用長鋒筆，所以所作行書轉(zhuǎn)折清晰，運筆豐滿；狂草則用長鋒筆，所作字跌蕩起伏。

祝允明的書法非任意的揮灑，祝氏書法藝術(shù)的內(nèi)在韻律和若顛若狂的運筆結(jié)體，都充分體現(xiàn)了他的藝術(shù)修養(yǎng)。學(xué)祝書的最大困難在于可得其狂怪外形而無法得其真情豪放，學(xué)其工整而無法得其內(nèi)在的沉穩(wěn)自信。在賞閱祝書時，能感受到富有運動韻律的內(nèi)在愉悅及和諧。

《名山藏》說：“允明書出入晉魏，晚益奇縱，為國朝第一?！彼姆饺耸砍３y帶錢物登門向他求字求詩。然而祝允明卻經(jīng)常推辭不見，沉湎酒色之中。有些人只好央求妓女，請她們代向祝允明索字索詩。