從吳敬梓的家庭狀況來(lái)看，他的家族也算有錢(qián)人，雖然到他這一代，家庭的景況已經(jīng)衰落了下來(lái)，但依然也算當(dāng)?shù)氐拇髴?hù)人家，可是不知什么原因，吳敬梓對(duì)置產(chǎn)沒(méi)啥興趣，以至于后來(lái)賣(mài)掉了一部分祖產(chǎn)，遷居到南京居住。

從吳敬梓的祖輩來(lái)看，他們家也出過(guò)不少有功名的人，比如在他曾祖一輩，兄弟五人中，竟然有四人中了進(jìn)士，這在古代可是了不起的一個(gè)小概率事件。吳敬梓的曾祖父吳國(guó)對(duì)，不但考中了進(jìn)士，并且是位探花；而吳敬梓的祖父一輩有位吳昺，在康熙三十年，考得了殿試第二名，也就是俗稱(chēng)的“榜眼”。這等的考試優(yōu)良基因卻沒(méi)有遞傳下來(lái)，到了吳敬梓的父輩，卻再未有人取得功名，他的父親吳霖起，僅是拔貢出身，因此只做過(guò)小小的贛榆縣教諭。

因?yàn)樽娈a(chǎn)豐厚，所以吳敬梓的童年過(guò)得十分安逸，然而在其十三歲時(shí)，母親去世了，于是他就跟隨父親到贛榆縣的工作地居住。到了康熙六十一年，吳霖起被罷官，吳敬梓跟著父親回到了家鄉(xiāng)全椒縣。回到家鄉(xiāng)的第二年，父親就去世了?？赡苁瞧圬?fù)吳霖起家人單勢(shì)孤，吳父去世后，族人開(kāi)始爭(zhēng)奪祖上留下來(lái)的財(cái)產(chǎn)。此事越搞越大，可能是出于這個(gè)原因，在吳敬梓三十三歲時(shí)，他就變賣(mài)了全椒縣的祖產(chǎn)，而后移居到南京。

吳敬梓像（互聯(lián)網(wǎng)圖片）

吳敬梓的文筆也頗為漂亮，但可惜他的科考之路很不順利，他在年輕時(shí)只考中了秀才，有了這樣一個(gè)學(xué)歷后，無(wú)論他怎樣努力，都止步不前了。

關(guān)于他為什么要遷居到南京而不是他地，未見(jiàn)有明確的資料記載。從其到南京后最初兩年的詩(shī)文來(lái)看，在那里他也無(wú)人投靠。在這個(gè)階段，他寫(xiě)過(guò)一些詩(shī)詞，從中可窺到他在那個(gè)時(shí)段的心態(tài)，比如一首《瑣窗寒》：

薜荔墻邊，藤蘿石上，自然瀟灑，長(zhǎng)松百尺，絕似虬龍高掛。嘆三年，柴扉未開(kāi)，蛛絲網(wǎng)遍茅檐罅。只晚驅(qū)黃犢，霜楓紅映，夕陽(yáng)西下。

寒夜從容話，枉眷戀秦淮，水亭月榭。撇卻家山，紫翠丹青如畫(huà)。想潑醅春酒正濃，綠楊村店雞豚社。幾多時(shí)，北叟南鄰，定盼余歸也。

吳敬梓在這首詞中所描繪的景色，按照陳美林在《吳敬梓評(píng)傳》中的分析：“詞中描寫(xiě)的景色、生活，當(dāng)是他在全椒社區(qū)梅花山下程家市的西墅故居。由此也可推知，盡管吳敬梓對(duì)南京的寄寓生活仍然感到生疏，盡管對(duì)故鄉(xiāng)親人不禁發(fā)生了思戀之情，然而他對(duì)全椒城內(nèi)士紳社會(huì)的厭惡之情，并沒(méi)有因此而有所消失。他懷念故鄉(xiāng)的只是古道淳樸的鄉(xiāng)鄰和山居平靜的生活?！?/p>

到了雍正十二年的除夕，吳敬梓又填了一首《乳燕飛》：

令節(jié)窮愁里。念先人、生兒不孝，他鄉(xiāng)留滯。風(fēng)雪打窗寒徹骨，冰結(jié)秦淮之水。自昨歲、移居住此。三十諸生成底用，賺虛名、浪說(shuō)攻經(jīng)史。捧卮酒，淚痕滓。

家聲科第從來(lái)美。嘆顛狂、齊竽難合，胡琴空碎。數(shù)畝田園生計(jì)好，又把膏腴輕棄。應(yīng)愧煞、谷貽孫子。倘博將來(lái)椎牛祭，總難酬、罔極深恩矣。也略解、此時(shí)恥。

他在這首詞中，感慨自己未能取得功名而有愧于先人的名聲，從這些詞中都可透露出，遷居南京之后，并未讓他有了如魚(yú)得水的生活。

然而到他三十六歲時(shí)，卻在偶然間出現(xiàn)了一個(gè)讓他轉(zhuǎn)運(yùn)的機(jī)會(huì)。這一年正趕上弘歷登基，成為了乾隆元年，皇帝宣布這一年要舉辦第二次博學(xué)鴻詞科考試。

整個(gè)清代，總計(jì)舉行過(guò)三次博鴻科試，然而第三次因?yàn)榈伦诘娜ナ蓝茨軐?shí)施，因此，實(shí)際上清代只舉辦過(guò)兩次這樣的特殊考試，第一次是在康熙十八年，而第二次就是乾隆元年。其實(shí)，乾隆元年的這場(chǎng)博鴻科，原本是雍正十一年時(shí)所定者，但不知什么原因，當(dāng)時(shí)推舉的人很少，故而這場(chǎng)考試被延期，兩年后，胤禛駕崩了，弘歷即位后，又把這件事接續(xù)了下來(lái)。

吳敬梓遷居到南京的時(shí)間是雍正十一年，到了乾隆元年，他在此地已經(jīng)住了三年多。在這段時(shí)間內(nèi)，他也有了一些人脈，于是他被舉薦去參加博學(xué)鴻詞科考試。這場(chǎng)考試先是在地方舉行，當(dāng)時(shí)的南京屬于江南省，其所轄區(qū)域包括現(xiàn)在的江蘇和安徽兩省，這是順治二年的設(shè)置。到了康熙元年，安徽獨(dú)立出來(lái)單獨(dú)建省，而省會(huì)在安慶。

吳敬梓參加的博鴻科考試，首先是在南京，順利通過(guò)之后，接著他就去安慶考試，而后他又回到南京，去參加兩江總督趙弘恩主持的都院考試，可是，他在這場(chǎng)考試中，僅作了一首試帖詩(shī)，未等終場(chǎng)就離去了。這其中的原因，按照陳美林在《吳敬梓評(píng)傳》中的說(shuō)法，則為：“還可能由于他的健康狀況有所惡化。傳主早年喪母，自幼又曾出嗣，缺少親人的深情愛(ài)撫和細(xì)心照料，健康原就不佳，后來(lái)又罹患消渴病，特別是自去冬以來(lái)，先后出游儀征、揚(yáng)州，今春又往安慶應(yīng)試，旅途辛苦，酬宴傷神，就出現(xiàn)了病情復(fù)發(fā)的征兆，這導(dǎo)致他未能試畢最后一級(jí)的地方考試?！?/p>

這里所說(shuō)的“消渴癥”，就是今天所說(shuō)的糖尿病。按照今日的說(shuō)法，這是一種富貴病，也就是吃得太好了，看來(lái)，這跟吳敬梓年輕時(shí)的生活優(yōu)裕，有著一定的關(guān)系。總之，他未能完成考試，自然也就沒(méi)有資格赴京應(yīng)試，這樣的機(jī)會(huì)也就由此而錯(cuò)失了。

到這邊依然繞不進(jìn)去

吳敬梓前去參加博鴻科考試，說(shuō)明他依然沒(méi)有放棄追求功名的欲望，可惜因?yàn)閭€(gè)人的原因，未能如愿，這樣的結(jié)果當(dāng)然不能令他愉快。而這種遺憾到他三十九歲時(shí)，雖然事情已經(jīng)過(guò)了四年，但他還是不能釋?xiě)?，于是，在他生日這一天，寫(xiě)了首《內(nèi)家嬌》：

行年三十九，懸孤日，酌酒淚同傾。嘆故國(guó)幾年，草荒先垅；寄居百里，煙暗臺(tái)城?？障埽鞲枵挟?huà)舫，賭酒醉旗亭。壯不如人，難求富貴；老之將至，羞夢(mèng)公卿。

行吟憔悴久，靈氛告：須歷吉日將行。擬向洞庭北渚，湘沅南征。見(jiàn)重華協(xié)帝，陳詞敷衽；有娀佚女，弭節(jié)揚(yáng)靈。恩不甚兮輕絕，休說(shuō)功名。

他在這首詞中，感慨自己的身世，感覺(jué)到了這個(gè)年齡，卻依然功名未就，而后，他就把自己的主要精力，放在了詩(shī)文和小說(shuō)的創(chuàng)作方面，也正因如此，才有了《儒林外史》這部偉大的小說(shuō)問(wèn)世。

后世有些學(xué)者把吳敬梓解讀為，其并不愿意參加博學(xué)鴻詞科的考試，也許這樣的解讀有其道理在，但人性的復(fù)雜，也并不能一以貫之地始終本持著一種思維方式，比如到乾隆十六年時(shí)，弘歷第一次南巡?；实鄣竭_(dá)南京，在當(dāng)?shù)亻_(kāi)科考試，吳敬梓沒(méi)有去參加，但他的兒子吳烺卻抓住了這個(gè)機(jī)會(huì)，并且得以被錄取，由此被賜為舉人，同時(shí)授內(nèi)閣中書(shū)。雖然不知道吳敬梓是否鼓勵(lì)兒子這么做，但顯然他沒(méi)有規(guī)勸，由此說(shuō)明他不反對(duì)兒子抓住任何機(jī)會(huì)。

兩年之后，吳烺的妻子病逝，而吳烺本身又到朝中去任職，可能是吳敬梓想換一個(gè)新環(huán)境來(lái)疏解郁悶的心情，同時(shí)也為了謀生，他從南京來(lái)到了揚(yáng)州，去投奔兩淮鹽運(yùn)使盧見(jiàn)曾。當(dāng)年經(jīng)營(yíng)鹽業(yè)是發(fā)家致富的好渠道，而盧見(jiàn)曾是掌管鹽運(yùn)的高官，其財(cái)富之豪奢可想而知。

可惜的是，吳敬梓到揚(yáng)州后不久，就突然病逝了，這應(yīng)該跟他的糖尿病惡化有一定的關(guān)系，后來(lái)他的喪事也是盧見(jiàn)曾出錢(qián)安排的，由吳敬梓的幼子及其朋友，把他的靈柩用船從揚(yáng)州運(yùn)回了南京。吳敬梓去世后，程晉芳給他寫(xiě)了篇傳記，關(guān)于吳敬梓的去世，文中稱(chēng)：“先數(shù)日，裒囊中金，召友朋酣飲。醉，輒誦樊川‘人生只合揚(yáng)州死’之句，而竟如所言?！笨磥?lái)，吳敬梓真的希望自己死在揚(yáng)州。只是程晉芳說(shuō)，吳敬梓所吟的那句詩(shī)，不是杜牧的作品，而是張祜。

有的資料上說(shuō)，吳敬梓被安葬在了南京的清涼山腳下，也有的說(shuō)葬在了城南的鳳臺(tái)門(mén)附近，然而到如今卻均找不到痕跡。孟醒仁、孟凡經(jīng)所撰的《吳敬梓評(píng)傳》中則說(shuō)：“他的墓地，或說(shuō)在清涼山麓，或說(shuō)在鳳臺(tái)門(mén)。解放后，他的遠(yuǎn)孫吳松泉曾經(jīng)親往勘測(cè)，已經(jīng)湮沒(méi)不可尋了。”

關(guān)于吳敬梓為什么要寫(xiě)一部《儒林外史》，歷史上有不同的解讀，比如嘉慶八年版的《儒林外史》前有“借閑齋老人”所寫(xiě)的序言：“夫曰‘外史’，原不自居正史之例也；曰‘儒林’，迥異玄虛荒渺之談也。其書(shū)以功名富貴為一篇之骨：有心艷功名富貴而媚人下人者；有倚仗功名富貴而驕人傲人者；有假托無(wú)意功名富貴自以為高，被人看破恥笑者；終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層，為中流砥柱。篇中所載之人，不可枚舉，而其人之性情、心術(shù)，一一活現(xiàn)紙上。讀之者，無(wú)論是何人品，無(wú)不可取以自鏡?！?/p>

這座桃葉橋應(yīng)該是吳敬梓走過(guò)者

此處說(shuō)，該書(shū)名起為“外史”，就是不想以正史來(lái)自居，而“儒林”二字的意思，是其所講并非都是胡亂編造的故事，然而作序者卻認(rèn)為《儒林外史》的主體，講述的就是功名富貴，為了取得這種富貴，吳敬梓在文中寫(xiě)到了不同的人用不同的手段，來(lái)達(dá)到這樣的一個(gè)目的。除此之外，當(dāng)然還有別的解讀方式，比如同治八年，金和在《儒林外史》的跋語(yǔ)中則說(shuō)：“是書(shū)則先生嬉笑怒罵之文也。蓋先生遂志不仕，所閱于世事者久，而所憂于人心者深，彰闡之權(quán)，無(wú)假于萬(wàn)一，始于是書(shū)焉發(fā)之，以當(dāng)木鐸之振，非茍焉憤時(shí)疾俗而已?！?/p>

金和認(rèn)為，此書(shū)只是作者嬉笑怒罵之文。為什么吳敬梓會(huì)如此呢？金和從作者的生平予以了解讀，因?yàn)閰蔷磋鲄⒓涌瓶迹榔渲性S多的弊端，于是他寫(xiě)入書(shū)中予以表現(xiàn)。

《儒林外史》刊行后，在社會(huì)上流傳甚廣，其原因之一，則是文中所刻畫(huà)的人物極其生動(dòng)傳神，比如同治十三年刊刻的《儒林外史》有“惺園退士”所作序言，其在《序》中稱(chēng)：“《儒林外史》一書(shū)，摹繪世故人情，真如鑄鼎象物，魑魅魍魎，畢現(xiàn)尺幅；而復(fù)以數(shù)賢人砥柱中流，振興世教。其寫(xiě)君子也，如睹道貌，如聞格言；其寫(xiě)小人也，窺其肺肝，描其聲態(tài)，畫(huà)圖所不能到者，筆乃足以達(dá)之。評(píng)語(yǔ)尤為曲盡情偽，一歸于正。其云：‘慎勿讀《儒林外史》。讀之乃覺(jué)身世酬應(yīng)之間，無(wú)往而非《儒林外史》?！拐Z(yǔ)可謂是書(shū)的評(píng)矣！”

對(duì)于這段描述，孟醒仁、孟凡經(jīng)所著的《吳敬梓評(píng)傳》則認(rèn)為該《序》：“又充分肯定《外史》藝術(shù)性強(qiáng)烈，感人深切。”