1、有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

2．分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：

(2)物理方法

①紅外光譜

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子—→每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比→種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù)種數(shù)即是“等效氫”的“個(gè)數(shù)”；面積比即是“每種等效氫”所有氫原子個(gè)數(shù)比。

1．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是(     )

答案D

解析A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為 3∶2。

2．為了測(cè)定某氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO₂、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式，他們?cè)谝欢l件下測(cè)得有關(guān)數(shù)據(jù)如下(圖中的箭頭表示氣流的方向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡)：

甲方案：燃燒產(chǎn)物濃硫酸――→濃硫酸增重2.52 g堿石灰――→堿石灰增重1.32 g點(diǎn)燃――→生成CO₂ 1.76 g

乙方案：燃燒產(chǎn)物堿石灰――→堿石灰增重5.60 g灼燒CuO――→固體減小0.64 g石灰水――→白色沉淀4.00 g

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)你認(rèn)為________(填“甲”或“乙”)方案能求出A的最簡(jiǎn)式。

(2)請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案，通過(guò)計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式為________。

(3)若要確定A的分子式，________(填“是”或“否”)需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)，原因是________________________________________________________________。

答案　(1)甲　(2)CH₄(3)否　最簡(jiǎn)式中H的含量已經(jīng)達(dá)到最大，所以CH₄即為A的分子式

解析　(1)甲方案中，濃硫酸增重的是水蒸氣的質(zhì)量，堿石灰增重的是CO₂的質(zhì)量，再由點(diǎn)燃生成CO₂ 1.76 g，可求得CO的質(zhì)量，進(jìn)而求出A的最簡(jiǎn)式；乙方案中，只能確定CO的質(zhì)量，不能分別求出CO₂、H₂O的質(zhì)量，不能求出A的最簡(jiǎn)式。(2)2.52 g H₂O為0.14 mol，則A中含氫原子0.28 mol,1.32 g CO₂為0.03 mol,1.76 g CO₂為0.04 mol，所以A中含碳原子0.07 mol，C和H的個(gè)數(shù)比為1∶4，最簡(jiǎn)式為CH₄。(3)因?yàn)樽詈?jiǎn)式中H的含量已經(jīng)達(dá)到最大，所以CH₄即為A的分子式。

3．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

答案　(1)90(2)C₃H₆O₃(3)—COOH—OH

(4)4 

解析　(1)M(A)＝2×45＝90。

(2)9.0 g A燃燒生成n(CO₂)＝44 g·mol－113.2 g＝0.3 mol，

n(H₂O)＝18 g·mol－15.4 g＝0.3 mol，

n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶0.3×2∶169.0－0.3×12－0.6×1＝1∶3∶6∶3

所以A的分子式為C₃H₆O₃。

(3)0.1 mol A與NaHCO₃反應(yīng)生成0.1 mol CO₂，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H₂，則還含有一個(gè)—OH。

　有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程