古代商人雖然擁有巨大的財富，但是社會地位卻不高，特別是在元末明初那段戰(zhàn)爭紛繁的年代，商人的財富隨時都可能被軍閥、官府給吞并。為了保全自己，沈萬三不得不巴結(jié)軍閥、官府。

江南地區(qū)，最初是張士誠的地盤。朱元璋在與張士誠斗爭時，由于江南很多富商對張士誠傾囊相助導(dǎo)致了朱元璋費了九牛二虎之力才拿下江南。在得到江南之后，朱元璋開始了對江南富商的清算。沈萬三也在這清算名單之列，為了保全自己，沈萬三開始想方設(shè)法的巴結(jié)朱元璋，以求自保。

據(jù)《明史·太祖孝慈高皇后傳》載：“吳興富民沈秀者，助筑都城三之一，又請犒軍。帝怒曰：‘匹夫犒天子軍，亂民也，宜誅?！笾G曰：‘妾聞法者，誅不法也，非以誅不祥。民富敵國，民自不祥。不祥之民，天將災(zāi)之，陛下何誅焉?！酸屝?，戍云南”。這里的沈秀就是沈萬三，在他想方設(shè)法要巴結(jié)朱元璋的時候，偶然得知了朱元璋要修建南京城的城墻。

沈萬三自認(rèn)為這是一個不可多得的機會，便向朱元璋請愿出資修建城樓。朱元璋自然是不愿意一個商人出錢來修建城樓，畢竟這可是政府工程。可惜囊中羞澀的他最終選擇妥協(xié)了，同意了沈萬三的請求（不過也只是修建一部分城樓，朱元璋自己也有派人修建城樓）。

如果只是順利地完成城樓的修建，沈萬三或許還不至于遭遇慘劇。商人出身的沈萬三，不僅早于朱元璋三天，將自己出資的那部分城樓修建好，還很嘚瑟地出資犒勞朱元璋的大軍。

其實沈萬三大概當(dāng)時就是這么想的，錢太多花不了，拿點出去慰勞一下三軍將士們怎么啦！怎么啦！作為大明子民難道不應(yīng)該嗎？可朱元璋不這么想啊，你沈萬三這么做是不是要謀反啊，將士們將來都被你賄賂了，反過來造反把我滅了，那我老朱豈不是要倒霉了。不行，決不能讓你得逞。

沈萬三做夢都沒想到，這花在刀刃上的錢居然害了自己，本想朱元璋會表揚自己，可是這一舉動卻成了他人生的一大敗筆。

朱元璋以蓄意謀反罪，不容分說就將沈萬三抓了起來，并沒收了其全部家產(chǎn)，念在沈萬三出資捐款修建長城的份上，功過相抵免他一死，但死罪可免活罪難逃。后來朱元璋將他全家充軍發(fā)配去了遙遠(yuǎn)的邊疆。

明朝首富沈萬三就此沒落成了階下囚，開了他漫長的囚禁生涯。