類固醇又稱甾醇或甾體,因?yàn)榉肿又胁缓舅?,所以不能發(fā)生堿水解(皂化反應(yīng)),屬于非皂化脂。類固醇是以環(huán)戊烷多氫菲為母核的一種脂類,主要包括固醇和固醇衍生物兩大類。 固醇在母核的3位有一個(gè)羥基,17位有一個(gè)分支烴鏈。因?yàn)榱u基具有極性,所以固醇屬于極性脂。固醇分布很廣,主要有動(dòng)物固醇、植物固醇和酵母固醇三種。 膽固醇(cholesterol)是人體內(nèi)最重要的固醇,在神經(jīng)組織和腎上腺中含量特別豐富,約占腦固體物質(zhì)的17%。膽固醇的3位羥基可與高級(jí)脂肪酸(主要是亞油酸)成酯,這是膽固醇的儲(chǔ)存和運(yùn)輸形式。 ![]() 膽固醇 膽固醇是高等動(dòng)物生物膜的重要成分,占質(zhì)膜脂類的20%以上,占細(xì)胞器膜的5%。其分子形狀與其他膜脂不同,極性頭是3位羥基,疏水尾是4個(gè)環(huán)和3個(gè)側(cè)鏈。這種特殊的結(jié)構(gòu)使生物膜能在較大的溫度范圍內(nèi)保持相對(duì)穩(wěn)定的液晶狀態(tài),具有合適的流動(dòng)性。具體見(jiàn)《膽固醇是人體必不可少的成分》。 膽固醇還是一些活性物質(zhì)的前體,類固醇激素、維生素D3、膽汁酸等都是膽固醇的衍生物。 植物固醇主要有豆固醇、麥固醇等,是植物細(xì)胞的重要成分,不能被動(dòng)物吸收利用。酵母固醇存在于酵母菌、真菌中,以麥角固醇最多,經(jīng)日光照射可轉(zhuǎn)化為維生素D2。 固醇衍生物主要有膽汁酸、類固醇激素和維生素D等。膽汁酸由肝臟合成,側(cè)鏈被氧化斷裂成戊酸。因?yàn)榉肿又泻恤然投鄠€(gè)羥基,且均分布在環(huán)的一側(cè),所以膽汁酸具有親水面和疏水面,是一種高效乳化劑,能促進(jìn)油脂分散,使之易于消化吸收。人的膽汁中有三種膽汁酸:膽酸、脫氧膽酸、鵝脫氧膽酸,能與甘氨酸或?;撬峤Y(jié)合,它們是膽苦的主要原因。膽汁酸還具有抑制膽固醇在膽汁中沉淀形成結(jié)石,調(diào)節(jié)代謝和免疫等功能。 ![]() 膽酸,其四個(gè)親水基團(tuán)在環(huán)平面上方 類固醇激素主要包括性激素和腎上腺皮質(zhì)激素兩大類。性激素可以促進(jìn)性器官發(fā)育,維持第二性征。其側(cè)鏈均縮短為乙?;蛄u基、羰基。雌性激素包括雌激素(雌二醇)和孕激素(孕酮等),后者具有安胎和避孕作用。雌性激素固醇核心的A環(huán)均為苯環(huán),催化A環(huán)芳構(gòu)化的芳香化酶是雌激素合成的限速酶。雄性激素包括睪酮和雄酮等,還具有促進(jìn)蛋白質(zhì)同化和肌肉生長(zhǎng)的作用,曾經(jīng)被某些運(yùn)動(dòng)員用來(lái)提高比賽成績(jī),但因副作用強(qiáng)而被禁用。 ![]() 激素的合成與相互轉(zhuǎn)化 皮質(zhì)激素分為糖皮質(zhì)激素和鹽皮質(zhì)激素。前者包括皮質(zhì)醇、可的松和皮質(zhì)酮,主要功能是升高血糖,大劑量時(shí)還有減輕炎癥和過(guò)敏反應(yīng)的作用。后者的功能是保鈉排鉀,調(diào)節(jié)水鹽代謝,以醛固酮的效應(yīng)最強(qiáng)。 維生素D可由膽固醇的前體(7-脫氫膽固醇)經(jīng)紫外線照射生成,其固醇核心的B環(huán)被打開(kāi)。維生素D3經(jīng)過(guò)肝臟和腎臟兩次羥化,生成1,25-二羥基維生素D3。它是腎皮質(zhì)分泌的一種激素,可以調(diào)節(jié)血液中鈣和磷酸鹽的濃度,促進(jìn)骨骼生長(zhǎng),促進(jìn)小腸對(duì)鈣磷的吸收。具體見(jiàn)《維生素D與骨骼鈣化》。 ![]() 維生素D的合成 |
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