詩畫創(chuàng)作或者把玩文物，是歷代文人的雅趣；而男權(quán)社會中的青樓文化也存在已久，但無論如何，都只限于滿足偶爾性私密的賞樂之需。

明代中晚期，玩賞狎妓的風(fēng)氣洞開，在眾多文人身上顯得尤為耀眼。

唐寅，字伯虎，年少時就因才高八斗著名鄉(xiāng)里。他是蘇州富商家庭出身，又與蘇州名門望族的后代來往密切，文徵明、祝允明等都是他自年少時的好朋友。

讀書進(jìn)仕，是數(shù)十年寒窗苦讀，學(xué)富五車的青年們大展鴻圖的正道。

唐伯虎與文徵明一同赴京趕考，原本高中狀元的他卻一下子由人生的巔峰墮入低谷。

文徵明即便一生九次參加科舉考試都無緣高中，可因留下了德藝雙馨的世代聲名，廣為當(dāng)時至今日的文人稱頌。

相較而言，昔日的伙伴唐伯虎，則變得放蕩不羈，甚至一度裝瘋賣傻，慘淡維生。

故事得從弘治十二年（1499）二月關(guān)涉唐寅的那場史上有名的“科場舞弊案”說起。

任戶科給事中的華昶，相當(dāng)于現(xiàn)在的檔案管理處的主任，上書檢舉這場會試的考官，李東陽、程敏政，傳言李、程二人受賄“漏題”給考生唐寅、徐經(jīng)。事關(guān)重大，滿朝嘩然，弘治帝親自下令核查此事。

許多史料都從不同的角度記錄了這件事的前后經(jīng)過。如《明史》中的《唐寅傳》、《陳敏政傳》、《選舉志》、《明孝宗實(shí)錄》等。案件審判結(jié)果：徐經(jīng)入獄，程敏政辭官回鄉(xiāng)，華昶貶謫陪都南京任閑職，唐寅被罷黜為平民服勞役（按：古代通過最低一級的考試成為生員的一律免除勞役）。

從史料的豐富詳實(shí)，以及處決結(jié)果的嚴(yán)重性，可以看出當(dāng)時朝野上下對泄題事件的關(guān)注度之高。對于年少才高的唐寅來說，原本滿懷信心和抱負(fù)的讀書人，無法走入仕途的正軌，這無疑是巨大的打擊。

但最大的打擊莫過且名譽(yù)受損，并且很快，“科場舞弊”的罪名也傳到了唐寅的家鄉(xiāng)，盼望他榮歸故里的長輩吳寬，特地為此事向其他官員為唐寅求情。這份信札現(xiàn)在就存在上海博物館，從行文中可以看出他當(dāng)時急迫的心情。

做官是讀書人改變命運(yùn)、實(shí)現(xiàn)理想的正統(tǒng)道路?？茍鰺o緣，仕途無望，對起點(diǎn)甚高，少年以才氣自負(fù)，且背負(fù)眾望的唐寅而言，此案的審判結(jié)果，無異于斬?cái)嗔怂纳?。從此他性情大變，以消極抵抗的方式“破罐子破摔”，遠(yuǎn)離政治是非，游山玩水、流連于青樓、狎妓取樂、賦詩宴飲、書畫唱和，一味以放蕩快意為追求。

他同情那些有貌美有才華的青樓女子，因?yàn)樗齻兒退粯?，都不能夠主宰自己的命運(yùn)。他別無選擇的境地，正給了他毫不回避與她們交往的理由。他為她們創(chuàng)作了很多詩歌與繪畫，借著自己的名氣與世俗社會的好奇之心，落魄書生青樓狎妓冠以“才子佳人”的美名。

他到底是如何的風(fēng)流呢？詩歌里詳細(xì)的記下了他狎妓的日常：

醉醉醒醒好幾天了，“苦拈險韻邀僧和，暖簇熏籠與妓烘”（《唐伯虎全集·卷二·新春作》）；即便是和喜歡的女子分開了，也不忘寫情詩抒發(fā)思念；他的情詩在今天讀來，也足以讓人臉紅心跳：“云籠楚館虛金屋，鳳入巫山奏玉蕭?！边B緬懷的逝詞都寫的無比香艷：“殘粉黃生銀撲面，故衣香寄玉關(guān)胸。月明花向燈前落，春盡人從夢里逢?！保ā犊藜诵焖亍罚?/p>

既然科舉之路永無出頭之日，他便在徹徹底底的世俗生活里漸漸過得風(fēng)生水起，他的風(fēng)流才氣和狎妓變得密不可分。這既是他的生活，也是他創(chuàng)作的源泉，最后竟成為他個人藝術(shù)特色的標(biāo)簽。他的很多與狎妓相關(guān)的繪畫，也成為了個人獨(dú)特的題材，家喻戶曉，廣為流傳。

他嘆息“官妓”們濃妝艷抹、爭奇斗艷，空老了容顏，只為博取斷送江山廢主的歡心，無法主宰自己的命運(yùn)；《李端端落籍圖》中，他改選幽默的典故為題材，旗幟鮮明的贊揚(yáng)，敢于為自己抗?fàn)幍娘L(fēng)塵女子。從這些名跡可以看出他態(tài)度的轉(zhuǎn)變，并非一味的哀嘆自己的命運(yùn)，也不是義憤填膺的抨擊反諷舊有制度，而是逐漸表露出了對世俗生活的認(rèn)可。

唐寅狎妓狂怪之癖，是仕途受阻的結(jié)果，以他的才氣與名氣，讓狎妓變得具有了一種消極抵抗的意義，更增添了灑脫率性的趣味，一定程度上開啟了明亡前文人世俗化轉(zhuǎn)向的風(fēng)氣之先。