20種基本氨基酸中，雜環(huán)氨基酸有3種：色氨酸、組氨酸和脯氨酸。色氨酸和組氨酸都含有芳雜環(huán)，但色氨酸含有苯環(huán)，有很強(qiáng)的紫外吸收，所以放在芳香族氨基酸中講過(guò)了。所以今天介紹剩下的兩個(gè)雜環(huán)氨基酸：組氨酸(histidine，His)和脯氨酸(proline，Pro)。

組氨酸的英文名histidine來(lái)自于德語(yǔ)histidin。histo在希臘語(yǔ)中是組織的意思。histo也是拉丁語(yǔ)前綴，組織或網(wǎng)的意思。很多histo開(kāi)頭的醫(yī)學(xué)生物單詞，都翻譯成“組”，例如組胺histamine，組蛋白histone，免疫組化immunohistochemistry。所以中文譯為組氨酸是順理成章的。

組氨酸可以脫羧形成組胺，組胺具有促進(jìn)平滑肌舒張、微血管擴(kuò)張、胃酸分泌等作用。所以組氨酸可以降低血壓，臨床上用于心絞痛、心功能不全等疾病的治療；也可以引起支氣管哮喘、丘疹等過(guò)敏反應(yīng)，臨床用抗組胺藥物治療過(guò)敏。

組胺

組氨酸雖然也屬于芳香族氨基酸，但它對(duì)蛋白質(zhì)在280納米的紫外吸收沒(méi)有明顯貢獻(xiàn)。因?yàn)檫溥虻奈辗逶?span style="Times New Roman39;,serif">209.1nm，在280nm有吸收，但強(qiáng)度較弱。不過(guò)，如果是高濃度的組氨酸或咪唑，對(duì)紫外吸收還是有影響的。在用鎳柱純化融合蛋白的時(shí)候可以注意一下。

組氨酸的側(cè)鏈含有咪唑基，在中性條件下帶正電荷，所以是堿性氨基酸。不過(guò)它的堿性較弱，等電點(diǎn)是7.59。這是一個(gè)非常有用的特性。比如說(shuō)，這使組氨酸在血液中具有較強(qiáng)的緩沖能力。組氨酸在生理?xiàng)l件下是否帶電，與周圍內(nèi)環(huán)境有很大關(guān)系。所以組氨酸經(jīng)常出現(xiàn)在酶的活性中心，起一般酸堿催化作用。咪唑基提供質(zhì)子和接受質(zhì)子的速度都很快，所以也經(jīng)常用來(lái)構(gòu)成質(zhì)子傳遞鏈。

碳酸酐酶中的His64協(xié)助水分子解離，促進(jìn)催化過(guò)程

除了參與催化，組氨酸還能與鐵等金屬離子配位。比如血紅素與肌紅蛋白或血紅蛋白的連接，就是通過(guò)組氨酸與鐵形成配位鍵。組氨酸能與鐵或其他金屬離子形成配位化合物，還可以促進(jìn)鐵的吸收，因而可用于防治貧血。

       脯氨酸是在白明膠中首先發(fā)現(xiàn)的，學(xué)名為Pyrrolidone Carboxylic Acid（吡咯烷酮羧酸），簡(jiǎn)稱為“Proline”。中文譯為“脯氨酸”是因?yàn)榘酌髂z是用動(dòng)物皮膚、肌腱等結(jié)締組織中的膠原蛋白熬制得到的部分水解產(chǎn)物，“脯”就是肉干的意思。

脯氨酸的結(jié)構(gòu)也是很特別的。一方面，它不像色氨酸和組氨酸那樣屬于芳雜環(huán)，它屬于脂肪族，所以是脂雜環(huán)。另一方面，它是基本氨基酸中唯一的亞氨基酸。換句話說(shuō)，其它氨基酸都是伯胺，只有它是仲胺（氮原子與兩個(gè)碳原子相連）。這種不同使它具有一些特性，比如不參加轉(zhuǎn)氨，限制肽鏈構(gòu)象等。

膠原蛋白的三股螺旋構(gòu)象需要脯氨酸

脯氨酸的特殊構(gòu)象對(duì)于膠原蛋白的三股螺旋是必需的，但對(duì)于a-螺旋卻是破壞者。因?yàn)楦彼岬牡优c側(cè)鏈形成了環(huán)，所以Cα－N鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，無(wú)法達(dá)到a-螺旋構(gòu)象要求的二面角。因此，a-螺旋延伸到脯氨酸就會(huì)終止。這與甘氨酸的過(guò)度自由旋轉(zhuǎn)恰好是兩個(gè)極端。另外，脯氨酸在合成蛋白質(zhì)的時(shí)候，有時(shí)還會(huì)需要一個(gè)肽基脯氨酰順?lè)串悩?gòu)酶（PPI）的輔助。這個(gè)酶表達(dá)量非常恒定，是一個(gè)檢測(cè)基因表達(dá)量的良好內(nèi)參。

       最后說(shuō)一下記憶氨基酸單字母符號(hào)的方法。首先有11個(gè)氨基酸用的就是首字母，不用特別記憶。剩下的就是首字母被占用的9個(gè)，其中精氨酸（Arg）和酪氨酸（Tyr）還可以用第二個(gè)字母（R和Y，與其發(fā)音也有關(guān)系），天冬酰胺（Asn）用了第三個(gè)字母（N），其它基本就是按字母順序往下排。但是，B已經(jīng)用來(lái)代表Asx，即Asp或Asn；Z代表Glx，即Glu或Gln。所以給天冬氨酸用了D（據(jù)說(shuō)有asparDic之意），谷氨酸用了E，苯丙氨酸根據(jù)單詞發(fā)音選擇了F。剩下3個(gè)就硬記吧：谷氨酰胺用Q，賴氨酸用K（離L最近），色氨酸用W（據(jù)說(shuō)這個(gè)也跟發(fā)音有關(guān)，還有一種說(shuō)法是含有double ring，而W是double u）。