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氨基酸的化學(xué)性質(zhì)與其氨基、羧基或側(cè)鏈有關(guān)。羧基的反應(yīng)主要是成鹽和成酯，后者常用于多肽合成中的羧基保護(hù)。某些酯有活化作用（如對硝基苯酯），可增加羧基活性，在多肽合成中用于活化羧基。在脫羧酶的催化下，氨基酸可脫去羧基，形成伯胺（脯氨酸除外）。 氨基性質(zhì)活潑，相關(guān)反應(yīng)很多。氨基可與?；噭?，如酰氯或酸酐在堿性溶液中反應(yīng)，生成酰胺，在多肽合成中可用于保護(hù)氨基。類似的反應(yīng)也可以用來對肽鏈N-末端氨基進(jìn)行標(biāo)記，用于蛋白質(zhì)測序或末端分析。比如氨基酸與丹磺酰氯(DNS-Cl)發(fā)生磺?；磻?yīng)，生成DNS-氨基酸；氨基酸與異硫氰酸苯酯(PITC)生成苯氨基硫甲酰衍生物（PTC-AA），用于蛋白質(zhì)測序（Edman降解）。還有一種曾用于蛋白質(zhì)測序的桑格爾試劑（2,4-二硝基氟苯，DNFB）是與氨基發(fā)生烴基化反應(yīng)，生成二硝基苯基氨基酸（DNP氨基酸）。 氨基酸在室溫下與亞硝酸反應(yīng)，會發(fā)生脫氨，生成羥基羧酸和氮?dú)?。賴氨酸的?cè)鏈氨基也能反應(yīng)，但速度較慢。這個(gè)反應(yīng)可用于蛋白質(zhì)的化學(xué)修飾及氨基酸定量。氨基酸在轉(zhuǎn)氨酶的催化下脫去氨基，會生成相應(yīng)的酮酸。  席夫堿的生成 氨基酸α-氨基上的氫與醛或酮羰基上的氧脫水縮合，會生成含碳氮雙鍵（-C=N-）的亞胺，稱為席夫堿（Schiff base）。席夫堿化學(xué)性質(zhì)活潑，能夠發(fā)生多種反應(yīng)。糖酵解中的果糖二磷酸醛縮酶就是通過生成席夫堿中間物進(jìn)行催化的。  果糖二磷酸醛縮酶 視紫紅質(zhì)分子中的視黃醛是通過與Lys形成席夫堿而連接到視蛋白上的。催化糖原分解的糖原磷酸化酶含有磷酸吡哆醛輔基，它也是通過與Lys形成席夫堿進(jìn)行連接的，不過這個(gè)席夫堿還能促進(jìn)底物中的α-1,4-糖苷鍵斷裂。 在食品工業(yè)中非常重要的羰氨反應(yīng)（美拉德反應(yīng)），起始階段也是氨基酸與還原糖生成席夫堿。之后經(jīng)過復(fù)雜的反應(yīng)，產(chǎn)生了烤肉、烤面包的特殊香味和色澤。 氨基酸與茚三酮在微酸性溶液中加熱，最后生成藍(lán)紫色物質(zhì)。而脯氨酸生成黃色化合物。這個(gè)反應(yīng)很靈敏，可通過生成的二氧化碳量或藍(lán)紫色的深淺測定氨基酸含量，也可用來檢測指紋，因?yàn)楹顾泻邪被帷?/p>  茚三酮反應(yīng)，引自百度百科 氨基酸側(cè)鏈上的氨基、羧基等也能發(fā)生類似α-氨基或羧基的反應(yīng)。絲氨酸、蘇氨酸的側(cè)鏈羥基可以形成酯或糖苷。半胱氨酸側(cè)鏈巰基反應(yīng)性高，在堿性溶液中容易被氧化形成二硫鍵，生成胱氨酸。二硫鍵在形成蛋白質(zhì)的構(gòu)象上起很大的作用。巰基還可與烷基試劑，如碘乙酸、吖丙啶等發(fā)生烷化反應(yīng)。某些重金屬離子，如Ag+、Hg2+，能與巰基反應(yīng)，生成硫醇鹽，導(dǎo)致含巰基的酶失活。 一些生成有色化合物的反應(yīng)統(tǒng)稱顏色反應(yīng)，常用于氨基酸的檢驗(yàn)：
在蛋白質(zhì)中，有些側(cè)鏈基團(tuán)被包裹在蛋白質(zhì)內(nèi)部，因而反應(yīng)很慢甚至不反應(yīng)。 |
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