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      高中化學(xué):有機(jī)化學(xué)基本概念

       周原樵翁 2019-08-11

      一、有機(jī)化學(xué)基本概念


      1、基和根的比較

      (1) “基”指的是非電解質(zhì)(如有機(jī)物)分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分。

      (2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如:OH、CH3+、NH4+等.

      兩者區(qū)別:基中含有孤電子,不顯電性,不能單獨(dú)穩(wěn)定存在;根中一般不含孤電子,顯電性,大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。

      如:—OH的電子式為,OH的電子式為。


      2、官能團(tuán):決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。

      如:鹵原子 —x    羥基 —OH(有醇羥基和酚羥基之分)


      3、表示有機(jī)物的化學(xué)式(以乙烯為例)

      分子式C2H      最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)CH2


      4、同系物與同分異構(gòu)體

      (1)同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。它們的通式相同,官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目相同。

      判斷同分異構(gòu)體三注意:

      ⑴必為同一類(lèi)物質(zhì)⑵結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目)⑶同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同。因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。

      (2)同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物。

      ①中學(xué)階段要求掌握結(jié)構(gòu)異構(gòu),以C4H10O為例。

       

      ②常見(jiàn)的幾種類(lèi)別異構(gòu)

      CnH2n(n≥3)——烯烴、環(huán)烷烴

      CnH2n-2(n≥3)——炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴

      CnH2n+2O(n≥2)——飽和一元醇和醚

      CnH2nO(n≥3)——飽和一元醛和酮

      CnH2nO2(n≥2)——飽和一元羧酸和酯

      CnH2n-6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚

      CnH2n+1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物

      C6H12O6——葡萄糖和果糖

      C12H22O11——蔗糖、麥芽糖

      如:分子式為C7H8O的有機(jī)物有5種:

      萘的一氯代物有2種萘的二氯代物有10種

      (①~⑩指的是氯原子可能出現(xiàn)的位置,以下相同)

      蒽的一氯代物有3種:

      菲的一氯代物有5種:

      鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種,間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種,對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一

      氯代物有1種: 

      ③同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律:

      ☆主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由大到小,位置由心到邊,排列由對(duì)到鄰到間

      ※按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),也可按照官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),不管按照那種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。

      ④同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

      記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如:

      ⑴凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu),甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;⑶戊烷、丁烯、戊炔有3種;⑷丁基(-C4H9)有4種;⑸己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;⑹戊基、C9H12有8種;⑺丁基有4種,丁醇、戊醛都有4種;⑻C6H4Cl2有3種,C6H2Cl4有3種(將H替代Cl);⑼同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氫,處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效。


      二、有機(jī)物的命名:


      有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)、系統(tǒng)命名法,有些有機(jī)物還有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)


      1、烷烴的系統(tǒng)命名

      原則:(1)最長(zhǎng)的碳鍵作主鏈(2)支鏈作取代基,取代基的位次最小


      2、不飽和烴的系統(tǒng)命名

      原則:(1)含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鍵為主鏈(2)不飽和鍵的位次最小

       


      3、芳香烴的系統(tǒng)命名

      原則:取代基的位次之和最小。

       


      4、鹵代烴的系統(tǒng)命名


      5、其它烴的衍生物的系統(tǒng)命名

      原則:官能團(tuán)的位次最小


      三、有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類(lèi)型

      (一)取代反應(yīng)(不同于置換反應(yīng))

      1、鹵代:

      2、硝化:

      3、磺化:

      4、鹵代烴水解:

      5、醇與HX反應(yīng):

      6、酯化:

      7、酯的水解:

      8、成醚:

      (二)加成反應(yīng)(不同于化合反應(yīng))

      1、加氫:CH2=CH2+H2CH3CH3

      2、加鹵素:

      3、加水:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

      CH≡CH+ H2OCH3CHO

      4、加HX

      5、加HCN:CH≡CH+ HCNCH2=CHCN

      (三)消去反應(yīng):CH3CH2OH  CH2=CH2↑+H2O

      (氫少失氫)

      (四)脫水反應(yīng)

      CH3CH2OH  CH2=CH2↑+H2O

      2CH3CH2OH  CH3CH2O CH3CH2 +H2O

      HCOOH CO↑+H2O

      (五)酯化反應(yīng)

      (六)水解反應(yīng)

      1、鹵代烴水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖類(lèi)水解5、多肽和蛋白質(zhì)的水解

      (七)加聚反應(yīng):

      (八)縮聚反應(yīng):

      (九)氧化以應(yīng)(在一定條件下,有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng))

      1、烴及含氧衍生物的燃燒 2、糖在體內(nèi)的氧化 3、烷烴的氧化(如丁烷氧化法) 4、烯烴的氧化 5、醇的氧化 6、醛的氧化 7、苯的同系物的氧化

      (十)還原反應(yīng)(在一定條件下有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng))

      1、烯烴、炔烴、苯的還原 2、醛、酮的還原 3、硝基苯的還原

      4、油脂的氫化

      (十一)裂化、裂解反應(yīng)

      裂化:

      裂解(為深度裂化):

      (十二)催化重整反應(yīng):

      (十三)顏色反應(yīng)

      1、多羥基化合物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)得絳藍(lán)色溶液

      2、苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)得紫色溶液

      3、苯酚被氧化生成粉紅色晶體

      4、苯胺被氧化生成紅褐色液體(空氣中)和苯胺黑(強(qiáng)氧化劑,顏色變化為“綠→藍(lán)→黑”)

      5、蛋白質(zhì)與濃HNO3在微熱條件下反應(yīng),生成黃色凝結(jié)物。

      6、碘遇淀粉變藍(lán)。


      例1、根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律,判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是

      1

      2

      3

      4

      5

      6

      7

      8

      CH4

      C2H4

      C3H8

      C4H8


      C6H12

      C7H16[來(lái)

      C8H16

      A.3           B.4            C.5            D.6


      例2、下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴的是(   )

      解析:此題主要考查烷烴的命名中,給碳原子的編號(hào),等效碳上的氫成為等效氫,一氯取代效果相同。

      答案:C。


      例3.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有

      A.3種

      B.4種

      C.5種

      D.6種

      解析:與Na反應(yīng)放出H2,說(shuō)明分子中含有-OH,其結(jié)構(gòu)有以下幾種:CH3CH2CH2CH2OH,

      答案:B


      例4、警察常從案發(fā)現(xiàn)場(chǎng)的人體氣味來(lái)獲取有用線索,人體氣味的成分中含有以下化合物:①辛酸;②壬酸;③環(huán)十二醇;④5,9一十一烷酸內(nèi)酯;⑤十八烷⑥已醛;⑦庚醛。下列說(shuō)法正確的是

      A.①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10,③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于10

      B.①、②是無(wú)機(jī)物,③、⑤、⑦是有機(jī)物

      C.①、②是酸性化合物,③、⑤不是酸性化合物

      D.②、③、④含氧元素,⑤、⑥、⑦不含氧元素


      例5.下列化學(xué)用語(yǔ)使用不正確的是

      A.Na+的結(jié)構(gòu)示意圖 

      B.純堿的化學(xué)式為Na2CO3

      C.聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2

      D.高氯酸(HCIO4)中氯元素的化合價(jià)為+7

      解析:聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為,CH2=CH2表示的聚乙烯的單體乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

      答案:C

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