揚州歷史悠久，古代城池多次興廢變遷。

由于長江岸線南移和運河水道變化，古代城池位置大體經(jīng)歷了一個由北向南、從蜀岡到平原的歷史變遷過程。從春秋吳國邗城—楚廣陵城—西漢吳國都城—三國吳廣陵城—東晉廣陵城—隋江都—唐揚州子城，雖經(jīng)多次興廢修筑，但其位置都在蜀岡之上，以“唐城遺址”為基礎(chǔ)，且均為土城，城市性質(zhì)都為軍事城堡。

唐末至南宋時期，由于戰(zhàn)爭時起，城池興廢變遷頻繁，城池位置，經(jīng)考古挖掘顯示由蜀岡上向蜀岡下過渡階段，并出現(xiàn)蜀岡上下并存城池狀況，如唐代子城與羅城，宋三城。其中楊吳江都城、南宋堡寨城、寶祐城仍在蜀岡上唐子城范圍，而唐羅城、宋大城已伸展至蜀岡下南達揚州城南運河。

宋代，揚州為“淮左名都”，手工業(yè)、商業(yè)和交通運輸業(yè)發(fā)達。從宋大城起，揚州城池已完全離開蜀岡，在平原建設(shè)城市，城市性質(zhì)已變?yōu)閮?nèi)河港口與經(jīng)濟文化兼容發(fā)展的都市。南宋揚州城是宋金、宋元戰(zhàn)爭的軍事前沿，南宋晚期形成了由大城、夾城、寶祐城構(gòu)成的三城一體的“蜂腰城”。

元代，在揚州設(shè)置兩淮都轉(zhuǎn)運鹽使司，揚州成為兩淮鹽業(yè)集散地，東關(guān)城外沿河兩岸鹽倉林立，鹽運規(guī)模宏大。揚州因鹽業(yè)再次興起，經(jīng)濟發(fā)達，后來還成為江淮行省首府。元末，由于饑荒和戰(zhàn)亂，揚州居民逃亡，邑里殘破，《明太祖實錄》記載，城中“僅余居民十八家”。

  明代，永樂年間，隨著首都北移，重開運河漕運，揚州再度成為南北漕運的咽喉，全國鹽務(wù)中心和富商聚居最稠密的城市?，F(xiàn)存揚州老城區(qū)系明朝所筑，明代形成的揚州舊城、新城，已在蜀岡東南平原上相連，東南兩面抵古運河、北界北城河，西至西門頭道河，略成方形城廂。商業(yè)區(qū)和手工作坊區(qū)繼續(xù)向城市東部發(fā)展。

嘉靖時期，為防倭寇侵擾，知府吳桂芳開始修筑筑揚州外城。明代新舊城共設(shè)有12座城門：南有安江門、挹江門（鈔關(guān)）、南便門（徐凝門），東南為通濟門，東為利津門（東關(guān)），東北為便門（便益門），北有鎮(zhèn)淮門、廣儲門、拱宸門（天寧門），西為通泗門，中間舊城還有大東門和小東門。在內(nèi)城河（小秦淮河）南北端各設(shè)水關(guān)，后稱龍頭關(guān)和拱宸門水關(guān)。

1644年，兵部尚書史可法督師揚州抗清。翌年，清軍多鐸部攻破揚州，史氏英勇就義。清軍以血腥手段屠城，下令燒殺10日，揚州古城遭受歷史上最為慘重的破壞。

清初，揚州城為江都縣轄地，揚州府治所在。順治四年，江都知縣郭知遜重修城墻。此后，地方當局多次修城浚濠?？滴跄觊g推行安撫利民政策，社會經(jīng)濟和城市建設(shè)得到恢復(fù)。雍正九年，析江都北部置甘泉縣，揚州城區(qū)形成一府二縣格局。

乾隆年間，揚州成為南北漕運與鹽運的咽喉，經(jīng)濟、文化出現(xiàn)了繁榮的局面，成為全國著名的商業(yè)文化都會。此時，揚州鹽業(yè)、漕運業(yè)發(fā)達，鹽商“富者以千萬計”。城市北郊依城河經(jīng)保障湖至平山堂為一路樓臺的園林別墅。從黃金壩至寶塔灣沿運河一帶，商賈云集，運河內(nèi)商船鱗比，沿岸新城高樓林立，小巷曲伸。

但舊城西部，汶河河道淤塞，逐漸荒涼衰敗。

鴉片戰(zhàn)爭以后，清廷日趨腐敗墮落，河道年久失修，運河水竭，山東段停航，揚州運河優(yōu)勢漸失?；茨袭a(chǎn)鹽量逐漸減少，鹽運亦漸衰退，園林之城已樓臺荒廢，花木飄零。

1853年，太平天國軍隊占領(lǐng)揚州，揚州成為兩軍對壘的戰(zhàn)場。太平軍焚毀儒家、佛教的活動場所，曾殃及民居。清軍琦善的營兵入城后又縱火搶劫，使揚州中心繁華之區(qū)焚毀一空，眾多樓宇和園林名勝毀于清軍之手。

清末民初，由于津浦、滬寧鐵路興建和海運興起，運河水運日趨衰落，揚州失去原有江淮交通和運河水運樞紐的地位，城市建設(shè)停滯不前。

民國時期，揚州府城變?yōu)榻伎h城。1916年，拆除小秦淮河西側(cè)新舊城之間的城墻及大東門。1927年，國民政府建立后，揚州城市建設(shè)有所發(fā)展。1930年，拓寬埂子待北段、南柳巷南段、多子街西段交叉口處各8米的十字街道，時稱模范馬路。

受上海、南京、蘇州等大中城市文化的影響，揚州古城也開始向現(xiàn)代城市轉(zhuǎn)變。

1932年11月，江都縣政府擬定了城市營建計劃大綱，將城區(qū)分為政治、工業(yè)、風景、商業(yè)、住宅、文化等六區(qū)和一條綠化帶，以及城廂道路等級規(guī)劃。由于經(jīng)濟相對落后，城市建設(shè)緩慢，街道狹窄，路面不平，市政設(shè)施簡陋。

1937年5月建成揚州第一條馬路——淮海路,分別在南、北兩端的城墻上扒出兩個缺口,改建兩個城門。為區(qū)別已有的南門和北門，被人稱為“新南門”(勝利門)和“新北門”(凱旋門),“新北門”北側(cè)護城河上建設(shè)新北門橋。如今新北門也僅剩下新北門橋南接淮海路，北接瘦西湖路。

1937年12月，揚州淪陷，揚州古城慘遭破壞，城市破敗不堪。

1949年1月25日，揚州古城解放。同年，江都縣城及近郊恢復(fù)為揚州市，周圍設(shè)置江都縣（縣城為仙女廟鎮(zhèn)）和邗江縣。

建國之初，全國興起了拆毀城墻的運動，揚州古城墻未能幸免。1951年3月至同年底，揚州古城墻全部被拆毀，就地筑成東、南、北三面環(huán)城馬路（泰州路、南通路、鹽阜路）。

從此，揚州古城墻，消失在歷史的塵埃中。