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生活中的分子——糖精（Saccharin） 本文作者：Sunny華  甜味（Sweetness）是一種基本的味覺，在全球眾多文化中，甜味幾乎都象征著美好的感覺，偏好甜味的食物也似乎是人類的共性之一。日常生活中的糖制品主要是食糖，成分以蔗糖為主并根據(jù)純度細(xì)分為冰糖、白砂糖、紅糖等。天然的糖類主要來源于植物，但只有甘蔗及甜菜中才有較高的濃度，根據(jù)全球的生產(chǎn)比例，蔗糖約占七成，甜菜糖約占三成。隨著人們對糖類的需求量逐年增加，尤其是食品加工業(yè)的快速發(fā)展，天然的糖類早已無法滿足需求。  圖 1 常見的食糖：冰糖、白砂糖和紅糖 二、糖精：源于意外的發(fā)現(xiàn) 為了保持食物味道、增強(qiáng)口感或改善外觀，人們發(fā)明了食品添加劑。糖精作為甜味劑，其甜度是蔗糖的300~500倍，我國將它代替蔗糖大量使用已有半個多世紀(jì)之久。在我國自產(chǎn)食糖不足的特定條件下，采用糖精等高倍甜味劑代替部分蔗糖對于緩解食糖緊缺起到了重要作用。與其它食品添加劑不同的是，糖精其實源于一個實驗室的“意外”發(fā)現(xiàn)。 1879年，俄裔化學(xué)家康斯坦丁·法爾伯格（Constantin Fahlberg）正在約翰·霍普金斯大學(xué)從事煤焦油研究，下班回家用晚餐時他發(fā)現(xiàn)食物具有特殊的甜味，反復(fù)確認(rèn)不是食物本身和烹飪過程引入了糖后，他將目光聚焦于實驗室，并意外發(fā)現(xiàn)特殊甜味來自實驗室合成的一個化合物?？邓固苟‘?dāng)時進(jìn)行的實驗是他的同事伊拉·萊姆森（Ira Remsen）四年前失敗的反應(yīng)，1875年時伊拉試圖通過鄰甲苯磺酸一步氧化直接得到鄰羧基苯磺酸，這個看似“簡單”的反應(yīng)卻沒能順利實現(xiàn)。后來他們改變了策略，擬從鄰基苯磺酰胺出發(fā)，經(jīng)KMnO4氧化后水解得到目標(biāo)化合物，雖然康斯坦丁得到了預(yù)期產(chǎn)物，只不過是以副產(chǎn)物的形式，反應(yīng)主要生成了另一個環(huán)狀化合物——鄰苯甲?；酋啺罚厥馓鹞墩莵碜杂谒?！  圖 2 糖精的意外發(fā)現(xiàn) 三、糖精的生產(chǎn) 康斯坦丁意外發(fā)現(xiàn)糖精后便窺見了其中的巨大商業(yè)價值，隨即他在德國申請了專利開始對糖精進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)。說來有趣的是，糖精的生產(chǎn)原料竟然是石油化工基本原料之一的甲苯。具體工藝也不甚復(fù)雜：甲苯磺化后經(jīng)PCl5和氨解得到苯磺酰胺產(chǎn)物，甲基再經(jīng)KMnO4氧化為羧基，由于同時存在鄰位取代和對位取代產(chǎn)物，只有鄰位取代產(chǎn)物可以順利環(huán)化得到糖精；為了獲得純凈的糖精，需要采用“酸-堿后處理法”對產(chǎn)品進(jìn)行提純。  圖 3 糖精的生產(chǎn)路線 四、糖精與人體健康 眾所周知，糖類是人體重要的營養(yǎng)素之一，主要分成三大類：單糖、雙糖和多糖。單糖因無法進(jìn)一步水解，因此是糖類中最小的分子，最典型的單糖就是生物體普遍的能量來源葡萄糖；此外，糖原可以作為人體的儲能物質(zhì)。然而與食糖相比，糖精則是一種不含熱量的甜味劑，對人體沒有任何營養(yǎng)價值，它僅僅是一種人工合成的高倍甜味劑，用來引起甜的味覺罷了。 作為人體重要營養(yǎng)物質(zhì)，糖經(jīng)過人體消化吸收后很快轉(zhuǎn)化為血糖，供應(yīng)機(jī)體所需的能量，其分解產(chǎn)物是H2O和CO2，可完全排出體外。然而研究發(fā)現(xiàn)，糖精在人體內(nèi)不發(fā)生代謝作用，被人體攝取后經(jīng)大小便排出體外，但食用過量可能會引起中毒。 此外，生產(chǎn)糖精的原料有數(shù)十種之多，其中大部分都對人體具有潛在危害，尤其是糖精中的雜質(zhì)鄰甲苯磺酰胺具有致癌作用。上世紀(jì)60年代，有研究表示糖精本身可能就是一種致癌物。當(dāng)實驗老鼠被喂食大劑量的糖精后，罹患膀胱癌的幾率明顯上升。盡管后續(xù)有人指出這項研究存在不嚴(yán)謹(jǐn)?shù)牡胤?，并有證據(jù)表明糖精與罹患癌癥（尤其是膀胱癌）之間沒有相關(guān)性，但我們?nèi)孕枰杼蔷珜θ梭w健康的潛在影響。  圖 4 其他常見的人工合成甜味劑 五、結(jié)束語 20世紀(jì)50年代以前，食品添加劑采用負(fù)面表列的方式，凡是不在明令禁止的名單上，就可以添加到食品中。隨著人們對食品添加劑的認(rèn)識逐漸深入，現(xiàn)在大多數(shù)國家都規(guī)定，只有獲得許可的添加劑才能在食品中使用。盡管目前尚未有足夠的證據(jù)支持糖精對人體健康的危害，相信隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，未來我們會更加了解糖精的性質(zhì)，在此之前還是希望大家都能做到平衡膳食，控制糖精甚至糖類的攝入量，都能擁有健康的體魄！ 參考資料
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