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      L-纈氨酸

       qibai70 2020-07-17

       性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

      L-纈氨酸是支鏈氨基酸(BCAA)中的一種,動物體自身不能合成,必須從日糧中攝取才能滿足其營養(yǎng)需要,因此屬于必須氨基酸。
      氨基酸是蛋白合成的基本結(jié)構(gòu)單位、代謝所需其他胺類的前身,是生命不可缺少的物質(zhì)。目前已知氨基酸有20~30種,其中有些在人體內(nèi)可以合成,稱為非必需氨基酸,有些則在人體內(nèi)不能合成,必需從外界補(bǔ)充,稱為必需氨基酸,哺乳動物的細(xì)胞需要12種必需氨基酸:L-精氨酸、L-胱氨酸、L-組氨酸、L-亮氨酸、L-異亮氨酸、L-賴氨酸、L-蛋氨酸、L-苯丙氨酸、L-蘇氨酸、L-色氨酸、L-酪氨酸、L-纈氨酸。這些氨基酸都是左旋的異構(gòu)體,而一些非基本的氨基酸的右旋異構(gòu)體對培養(yǎng)細(xì)胞可能有抑制作用。
      L型氨基酸比D型氨基酸容易吸收,而對D、L-蛋氨酸的吸收無差別。機(jī)體對氨基酸的運(yùn)送有競爭,一種氨基酸的運(yùn)送可因另一種氨基酸的存在而受到抑制。如L-纈氨酸和L-蛋氨酸會抑制對L-亮氨酸的吸收。飼料中過多的賴氨酸會抑制對精氨酸的吸收。高濃度的 (100mM) L-纈氨酸對L-蛋氨酸的吸收無影響,這是因為它可以通過另一個運(yùn)送途徑進(jìn)行。

      飼料添加劑的主要作用

      1、哺乳母豬日糧中添加L-纈氨酸可提高泌乳量。其作用機(jī)理是纈氨酸可以影響丙氨酸的合成及其肌肉的釋放,母豬日糧中添加纈氨酸可使血漿中丙氨酸升高,以適應(yīng)乳腺組織對葡萄糖原料的需求,從而提高泌乳量。纈氨酸對乳腺的生產(chǎn)發(fā)育具有非常重要的意義,而且纈氨酸是泌乳母豬蛋白日糧中的限制性氨基酸,纈氨酸缺乏可降低賴氨酸的作用,在泌乳豬飼料中添加賴氨酸雖可以提高飼糧蛋白品質(zhì),但也造成纈氨酸缺乏,進(jìn)而影響母豬的產(chǎn)奶量和仔豬的增重。在賴氨酸水平較高時,纈氨酸將成為第一限制氨基酸。
      2、提高動物機(jī)體免疫機(jī)能。纈氨酸可以促進(jìn)動物骨骼細(xì)胞轉(zhuǎn)化為成熟T細(xì)胞。纈氨酸缺乏可使補(bǔ)體C3和運(yùn)鐵蛋白水平降低,會顯著妨礙胸腺和外周淋巴組織的生長,一直酸性及中性細(xì)胞增長為抑制。斷奶仔豬缺乏纈氨酸時,會導(dǎo)致合成特異性抗體的能力下降。雛雞缺乏纈氨酸,對新城疫病毒的抗體反應(yīng)降低。
      3、影響動物內(nèi)分泌水平。研究表明,哺乳母豬和哺乳大鼠日糧中添加纈氨酸可提高血漿中催乳素和生長激素的濃度。

      含量分析

      精確稱取試樣約200mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點或至藍(lán)色完全消失為止。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-纈氨酸(C5H11NO2)11.72mg。

      毒性

      LD50 5390mg/kg(大鼠,腹腔注射)。
      可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。

      使用限量

      占食品中總蛋白質(zhì)重量的7.4%(FDA,§172.320,2000)。

      化學(xué)性質(zhì) 

      為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末, 無臭, 味苦??扇苡谒?25℃在水中溶解度為8.85%, 在乙醇、乙醚、丙酮中幾乎不溶, mp (分解點)315℃, 等電點5.96, [α]25D+28.3 (C=1-2 g/ml, 在5mol/L HCl中)。

      用途 

      氨基酸類藥。 營養(yǎng)增補(bǔ)劑,可作氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑的主要成分。 L-纈氨酸是三個支鏈氨基酸之一, 屬必需氨基酸, 可治療肝功能衰竭、中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能紊亂。

      用途 

      屬必需氨基酸。成人男子需要量為10mg/(kg·d)。L-型的生理效果為D-型的2倍。如缺乏可引起神經(jīng)障礙、停止發(fā)育、體重下降、貧血等。作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑,可與其他必需氨基酸共同配制氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑。米制糕餅中添加纈氨酸(1g/kg),產(chǎn)品有芝麻香,用于面包亦能改善風(fēng)味。

      用途 

      是人體必需氨基酸,醫(yī)藥上用作氨基酸輸液成分之一,合成新藥,還可作為食品添加劑

      用途 

      營養(yǎng)增補(bǔ)劑。可與其他必需氨基酸共同配制氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑。
      米制糕餅中添加纈氨酸(1g,/kg),產(chǎn)品有芝麻香。用于面包亦能改善風(fēng)味。

      用途 

      用于生化研究,組織培養(yǎng)基的制備,醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。

      用途 

      配制組織培養(yǎng)基。

      生產(chǎn)方法 

      以乙酰-DL-纈氨酸為原料,在弱堿性條件下用?;柑幚砭贫谩?

      生產(chǎn)方法 

      合成法 方法很多。一種是由異丁醛與氨生成氨基異丁醇,再與氰化氫合成氨基異丁腈,然后水解而成。一種是由異丁醛與氰化氫合成羥基異丁腈,再與氨作用生成氨基異丁腈后水解而成。也可由異丁醛與氰化鈉和氯化銨直接合成氨基異丁腈,再水解而成。上述三種方法的得率為36%~40%。也可由異丁醛與氰化鈉和碳酸銨合成己內(nèi)酰脲,再經(jīng)水解而得。這種方法的得率約49%。
      合成法所得為外消旋體,須經(jīng)外消旋拆開。旋光拆開的方法很多,如用?;?DL-氨基酸的酶進(jìn)行水解,再利用游離氨基酸與?;w的溶解度差進(jìn)行分離。
      發(fā)酵法 菌種為產(chǎn)谷氨酸微球菌(Micrococcus glutamicus.Paracolabacterum coliforme),產(chǎn)氨短桿菌(Brevibacterum ammoniagenes),大腸桿菌(Escherichia coli),產(chǎn)氣氣桿菌(Aerobacter aerogenes),用葡萄糖、尿素、無機(jī)鹽等培養(yǎng)基,生成纈氨酸(1~1.5g/100m1)皆為L-型,無需旋光拆開。

      生產(chǎn)方法 

      用異丁醛作原料,有多種方法可合成外消旋體纈氨酸。例如異丁醛與氨生成氨基異丁醇,再與氰化氫合成氨基異丁腈,然后水解得到纈氨酸,外消旋本的拆分也有多種方法,例如用?;?DL-氨基酸的酶進(jìn)行水解,再利用游離氨基酸與?;w的溶解度差進(jìn)行分離。發(fā)酵法生產(chǎn)的纈氨酸皆為L-型,無需旋光拆分。發(fā)酵法的菌種為產(chǎn)谷氨酸微球菌,產(chǎn)氨短桿菌,大腸桿菌,產(chǎn)氣氣桿菌。用葡萄糖、尿素、無機(jī)鹽等培養(yǎng)基。

      生產(chǎn)方法 

      方法一、化學(xué)合成
      以異丁醛為原料, 與氨及氫氰酸發(fā)生斯特克(Styecker)反應(yīng), 生成α氨基異丁腈, 然后水解得DL-纈氨酸, 再經(jīng)拆分得L-纈氨酸。


      方法二、發(fā)酵法
      葡萄糖、尿素、無機(jī)鹽[產(chǎn)生氨酸微球菌或產(chǎn)氨短桿菌等]→[發(fā)酵] L-纈氨酸

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