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      波譜解析|學(xué)一學(xué)

       化解Chem 2021-04-28

      引言

      有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域,除了做實(shí)驗(yàn)(前期????????????????????????????????????????????????文獻(xiàn)檢索、開(kāi)始條件優(yōu)化和中期底物拓展、后期特例或應(yīng)用等),更多的時(shí)間應(yīng)該是花費(fèi)在結(jié)構(gòu)表征、譜圖解析之中

      因此,練就一雙慧眼+一副好頭腦,高效、準(zhǔn)確地完成譜圖解析,將極大地輔助提高自己的科研能力

      為此,小編增設(shè)波譜解析板塊,希望大家“學(xué)而時(shí)習(xí)之,不亦樂(lè)乎”“溫故而知新,可以為師矣”

      好了,下面,波譜解析,開(kāi)講啦!

      1

      分子簡(jiǎn)式:C10H15N

      請(qǐng)根據(jù)分子簡(jiǎn)式和化合物對(duì)應(yīng)的譜圖信息,解析該化合物的結(jié)構(gòu)

      IR:

      氫譜:

      碳譜:

      2

      解析

      1
      分子簡(jiǎn)式

      第一步,根據(jù)分子簡(jiǎn)式,通過(guò)已經(jīng)掌握的方法計(jì)算有機(jī)化合物不飽和度:

      由此,計(jì)算出該化合物的不飽和度為:4。

      根據(jù)分子簡(jiǎn)式,推測(cè)該化合物含可能含有一個(gè)苯環(huán)

      2
      紅外譜圖(IR)

      紅外譜圖給出化合物官能團(tuán)信息

      從該譜圖中可以得知:

      該化合物中含有一個(gè)單取代苯:稍大于3000的C-H吸收、1600,1500苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)吸收峰、500-800三個(gè)特征的單取代苯環(huán)吸收峰

      另外,該化合物還含有甲基、乙基:稍小于3000甲基和乙基的CH伸縮振動(dòng)強(qiáng)吸收峰、1450左右兩個(gè)中等強(qiáng)度吸收峰,為乙基、甲基非對(duì)稱(chēng)伸縮振動(dòng)吸收峰

      3
      氫譜

      氫譜給出化合物中所含氫在核磁共振譜中的裂分與位移等情況,通過(guò)對(duì)這些峰進(jìn)行解析,可以推測(cè)化合物中氫的數(shù)目、比例、分布情況等信息

      該氫譜可以獲得信息為:

      從左到右共有4組吸收峰,積分比例為2:3:4:6,對(duì)應(yīng)15個(gè)氫

      結(jié)合位移、裂分和分子簡(jiǎn)式,可以推測(cè):

      7.5 ppm和7.04 ppm兩組多重吸收峰對(duì)應(yīng)為單取代苯環(huán)上氫的吸收峰

      3.7 ppm和1.3 ppm對(duì)應(yīng)的應(yīng)為兩個(gè)等價(jià)的乙基,根據(jù)其位移特點(diǎn),推測(cè)亞甲基與富電子基團(tuán)連接,即與氮相連

      根據(jù)上述解析,推測(cè)該化合物結(jié)構(gòu)有可能為:N,N-二乙基苯胺

      3
      碳譜
      ?

      碳譜給出化合物中所含碳在核磁共振譜中的位移等情況,通過(guò)對(duì)這些峰進(jìn)行解析,可以推測(cè)化合物中碳的數(shù)目、種類(lèi)、分布情況等信息

      結(jié)合氫譜推測(cè)結(jié)構(gòu),碳譜特征很明顯:

      112、130 ppm兩個(gè)高的吸收峰對(duì)應(yīng)于單取代苯環(huán)上對(duì)稱(chēng)的兩組碳

      116 ppm對(duì)應(yīng)于苯環(huán)3位碳,150 ppm附近為苯環(huán)上取代位碳

      另外,12和45 ppm則對(duì)應(yīng)于兩個(gè)乙基上亞甲基和甲基的碳

      根據(jù)DEPT譜圖,可知:

      150 ppm確實(shí)為苯環(huán)上取代的碳

      45 ppm的吸收峰對(duì)應(yīng)于亞甲基

      12 ppm的吸收峰對(duì)應(yīng)于甲基

      剩下的峰則是對(duì)應(yīng)于苯環(huán)上其他的碳

      綜上,即可確定對(duì)應(yīng)該氫譜和碳譜的化學(xué)簡(jiǎn)式所對(duì)應(yīng)的化合物結(jié)構(gòu)。即為:

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