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      【高三一輪復(fù)習(xí)】第50講:烴的衍生物(羰基化合物)

       老王帶你學(xué)Chem 2023-11-26 發(fā)布于廣東

      核查清單:

      一、

      • 常見(jiàn)的醛類:

        ①甲醛(蟻醛) :35% ~ 40% 的甲醛水溶液稱為“福爾馬林”,它可以用于浸制生物標(biāo)本,稀的甲醛水溶液還可以為種子消毒。

        結(jié)構(gòu)?最多幾原子共面情況?顏色及狀態(tài)?易揮發(fā)嗎?溶解性情況?

        ②乙醛:無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶

        ③苯甲醛:有苦杏仁氣味的無(wú)色液體,俗稱苦杏仁油

        ④其他醛:對(duì)氯苯甲醛,對(duì)苯二甲醛,丙烯醛

      • 化學(xué)性質(zhì)

      • ①還原(加成)反應(yīng):羰基極性較強(qiáng),碳氧雙鍵容易斷裂

        與對(duì)稱分子的加成:與氫氣

        與不對(duì)稱分子的加成:與氫氰酸

      • ②氧化反應(yīng):醛基中的氫原子受羰基的影響,變得比較活潑,醛基容易被氧化成羧基。

      • 與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)(KMnO4溶液、O2

      • 與弱氧化劑反應(yīng)(新制氫氧化銅、銀氨溶液、溴水)

      • 【斐林反應(yīng)】在試管里加入 2 mL10% 的NaOH 溶液,加入5 滴5%CuSO4 溶液,得到新制的Cu(OH)2。振蕩后加入0.5 mL 乙醛溶液,加熱,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。與新制氫氧化銅反應(yīng)注意事項(xiàng):氫氧化鈉要過(guò)量;氫氧化銅現(xiàn)配現(xiàn)用

      • 【銀鏡反應(yīng)】在試管里加入 1 mL2% 的AgNO3 溶液,邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水,形成[Ag(NH3)2]OH。再滴入3滴乙醛溶液,熱水浴加熱,觀察現(xiàn)象。與銀氨溶液反應(yīng)注意事項(xiàng):加熱要水浴加熱;銀氨溶液現(xiàn)配現(xiàn)用

      • 醛基也可以被溴水氧化

      • 【拓展:羥醛縮合】

      二、酮

      • 丙酮:丙酮不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,在催化劑存在的條件下,可與H2發(fā)生還原(加成)反應(yīng)

      三、羧酸

      • 物理性質(zhì):

        一元羧酸隨著碳原子數(shù)目的增多,熔、沸點(diǎn)逐漸升高,溶解性逐漸降低

        羧酸相比較其他有機(jī)化合物相比,沸點(diǎn)較高,主要與其分子間可以形成氫鍵有關(guān)

      • 常見(jiàn)羧酸:

        ①甲酸(蟻酸):既有醛基,又有羧基,具有酸性與還原性

        ②乙酸:無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,能與水互溶,具有酸性

        ③乙二酸(草酸):酸性,還原性(+3價(jià)碳)

        ④苯甲酸:食品防腐劑,重結(jié)晶提純苯甲酸

        ⑤高級(jí)脂肪酸(1)硬脂酸(C17H35COOH)與軟脂酸(C15H31COOH);(2)飽和高級(jí)脂肪酸,常溫呈固態(tài);油酸:C17H33COOH,不飽和高級(jí)脂肪酸,常溫呈液態(tài)

      • ①酸性

        從什么思路設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),證明羧酸的酸性?

        如何區(qū)分一元羧酸(苯甲酸)與二元羧酸(乙二酸)?

        如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性?

      • ②取代反應(yīng)

        如何確定脫水方式?

        飽和碳酸鈉溶液作用?

        濃硫酸作用?

        如何提高乙酸乙酯產(chǎn)率?

      • 其他典型酯化反應(yīng):

        一元酸與多元醇酯化(乙酸與乙二醇,2:1)——鏈狀酯

        多元酸與一元醇酯化(乙二酸與乙醇,1:2)——鏈狀酯

        多元酸與多元醇酯化(乙二醇與乙二酸)——鏈狀酯

        多元酸與多元醇酯化(乙二醇與乙二酸)——環(huán)狀酯

        多元酸與多元醇酯化(乙二醇與乙二酸)——高聚酯

        羥基酸分子間酯化(乳酸)——環(huán)狀酯

        羥基酸分子間酯化(乳酸)——高聚酯

      四、酯

      • 物理性質(zhì):酯的密度一般小于水,易溶于有機(jī)溶劑;酯可用作溶劑,也可用作香料;低級(jí)酯通常有芳香氣味

      • 化學(xué)性質(zhì):

        ①酸性水解(可逆)

        ②堿性水解(完全)

      • 【注意】酚酯在堿性條件下水解,消耗NaOH的定量關(guān)系

      五、胺與酰胺

      • 烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺

      • 胺(R—NH2)的堿性

        胺類化合物與NH3類似,具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。

        ①堿性的原因:RNH2+H2O?RNH3++OH-

        ②與酸的反應(yīng):RNH2+HCl→RNH3Cl

      • 會(huì)書寫苯胺與鹽酸的反應(yīng)

      • 酰胺:酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物

        官能團(tuán):酰胺基

        常見(jiàn)酰胺:乙酰胺,苯甲酰胺,N,N-二甲基甲酰胺

      • 化學(xué)性質(zhì):

      • ①酸性水解

      • ②堿性水解

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